П сковоро-Печерська ікона Божої Матері Розчулення була написана і принесена в Псково-Печерську обитель псковськими купцями Василем і Феодором близько 1521 року. Особливо прославилася чудесними зціленнями в 1524 році. Ця свята ікона і свята ікона Успіння прославилися в 1581 році під час облоги Пскова польським королем Стефаном Баторієм. Святкування іконі Розчулення встановлено ще 7 жовтня в пам'ять позбавлення Пскова від навали Наполеона в 1812 році.
Влітку 1581 року стотисячна польсько-литовська армія рушила на Псков. Що знаходилися в Печерській фортеці-монастирі сторожові війська перехоплювали ворожі загони, обози зі зброєю, які йшли до обложеного міста. 29 жовтня розгніваний польський король Стефан Баторій послав численне військо до монастиря, захисниками якого були всього дві-три сотні стрільців, переселених з Москви і поклали початок Печерському посаду. 5 листопада ворожі війська обстріляли монастир з гармат і розбили стіну біля Благовіщенського храму. Сюди негайно кинувся ворожий загін. Тепер уже одна тільки військова сила не могла врятувати обитель, і тоді ченці принесли до пролому головну монастирську святиню - давню ікону Успіння Божої Матері. Все обложені гаряче молилися Заступниці роду християнського, і Матір Божа почула їхні молитви. Битва тривала до глибокої ночі, але все напади були відбиті.
Літопис оповідає і про інших чудесні події, в яких була виявлена особлива милість Божа до обителі. Секретар похідної канцелярії Баторія ксьондз Ян Піотровський записав у своєму щоденнику Німцям не щастить в Печора, були два штурму і обидва нещасні. Проб'ють пролом в стіні, підуть на приступ, а там далі ані руш. Це дивує всіх.
Чудотворні ікони Божої Матері Успіння і Розчулення були послані до захисників Пскова, надихаючи їх на ратні подвиги за 5 місяців облоги ворог більше 30 разів штурмував Псковський кремль, але міста так і не взяв.
На згадку цього чудесного порятунку вдячні печеряни щороку в 7-й тиждень після Пасхи ходили хресним ходом з чудотворною іконою Розчулення у Псков. У 1997 році традиція хресного ходу була відновлена (тільки ікону тепер носять всередині обителі - з Успенського в Михайлівський храм і назад).
На початку XVII століття монастир пережив безліч нападів шведських, литовських і польських завойовників, які користувалися внутрішніми труднощами Російської держави і бешкетували на західних його рубежах.
У 1812 році Руській землі знову погрожував завойовник. Швидко просувалися наполеонівські війська зайняли Полоцьк. Загроза окупації нависла і над Псковом. Тоді, на прохання псковичів, в місто принесли з монастиря ікони Божої Матері Успіння і Розчулення, корогва із зображенням Спаса Нерукотворного. 7 жовтня було звершено хресний хід з чудотворними святинями. У той же день російські війська відбили Полоцьк, Псков виявився поза небезпекою. На згадку цієї події в Печерській обителі був споруджений храм на честь Святого Архістратига Божого Михаїла (1815-1827).
У XX столітті монастирю разом з батьківщиною довелося пройти через дві війни. Але давні традиції, дбайливо збережені в монастирі, не були порушені навіть в найстрашніші для руського чернецтва часів. Молитвами Пречистої Богородиці разом з м Печори Псково-Печерська обитель промислом Божим була по Тартуському договором від 02.02.1920 р віднесена до буржуазної Естонії і залишалася там, аж до 1940 р, ніж була врятована від загального руйнування і осквернення.
