Історія почалася в Таганрозі, коли колектив «Варіант К», не виправдавши надії, зжив себе як проект. Тоді в 2005 році продюсери Роман Галушкин, Сергій Піменов і Микола Лебедєв перетворили його в Катю Чехову і навіть потрудилися поширити легенду про те, що був солістом голос належав синтезатору. Зрозуміло, це було не так, і перші треки «Я - робот» і «Крила», які ставали все більш і більш популярними, виконувала реальна дівчина, яку звали Катя Медведєва.
Бум на «Чехову» був такий, що її слухали практично всі - любителі попси, року, як не дивно, шанувальники панка. Треки скачували сотнями за годину в інтернеті, і такими темпами просування продюсери домоглися все-таки свого - Катя Чехова отримала Національну премію «Рекорд» як кращий дебют року. Зараз про Катю Чехової можна говорити як про основоположниці російської клубної електронної музики.
Через розбіжності з продюсерами Катерина Медведєва в березні 2006 року покинула проект і зайнялася сольною кар'єрою, назвавшись Каті First, а в колектив прийшла нова вокалістка Олена Хрящева (екс-учасниця дуету «Бікіні»).
Катя Чехова знову набирала обертів, починаючи поширювати чергову порцію своєї творчості в інтернеті. Так, нові треки «За дротах» і «Версія 1.0» можна було безкоштовно скачати на сайтах або в блогах учасників проекту. До весни 2008 року проект Катя Чехова вже утвердився як еталон електронної клубної музики. Катя випустила три альбоми, а її провокаційний відеоролик «Життя» розбурхав досвідчену інтернет-громадськість. Відео розповідало про одне з звичайний днів дівчата, спілкується за допомогою листування зі своїм коханим, в ролі якого виступає В.В. Путін (його фото у вигляді слайд шоу миготять на екрані телевізора героїні з ранку до вечора).
В кінці 2008 року колектив Катя Чехова призупинив свою творчість, видавши «Останній альбом» і попрощавшись зі своїми шанувальниками в кліпі «Я люблю тебе 2020», останні кадри якого повідомляють, що «Каті Чехової більше немає».
В даний час проект відновив своє існування в первозданному складі - в колектив повернулася Катя Медведєва. Як кажуть самі творці Чехової, вони врахували свої помилки, і тепер будуть згуртованою командою, радуючи своїх шанувальників новими хітами. У всякому разі, за короткий час їх роботи після возз'єднання колективу, працьовита «Чехова» випустила диск «Вісім біт» і відео «Нова я», «Птах» і «Серце тобі у відповідь», так що шанувальникам її творчості можна сподіватися ще на велика кількість композицій, які вийдуть незабаром.
